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 Montepulciano: La splendida cittadina, che per le sue vestigia artistiche e architettoniche è stata chiamata la "Perla del '500", conserva intatta la sua bellezza. Salendo per i ripidi borghi, il visitatore scoprirà bellissimi palazzi e chiese dove i massimi architetti del Rinascimento trasfusero la loro arte impareggiabile. Da vedere la splendida Piazza Grande, con il Duomo dalla facciata incompleta e il Palazzo Comunale; tutto intorno palazzi rinascimentali. Nella valle sottostante il paese, in un panorama indimenticabile, risalta la mole elegante del Tempio di San Biagio.
 Pienza: In origine "Castello di Corsignano", Pienza prese il nome attuale in onore del Papa Pio II Piccolomini, che ne avviò, nella seconda metà del '400 la ristrutturazione con la quale si tendeva a concretizzare l'immagine utopica di città ideale. Tutto il borgo è un piccolo gioiello da vedere, ma in particolare bisogna soffermarsi nel Duomo, che raccoglie oper di Giovanni di Paolo, Matteo di Giovanni del Vecchietta, di Sano di Pietro.
 Cortona: Fu una delle 12 città della confederazione etrusca, e delle sue primitive mura ciclopiche si possono ancora oggi osservare imponenti tratti appena modificati da mura medioevali. Salvo pochi bei palazzi rinascimentali, il carattere prevalente degli edifici cortonesi è medioevale e contribuisce a conferire alle strette ed erte strade un aspetto molto suggestivo. Data la posizione elevata (600 m. s.l.m.) da ogni punto di Cortona si gode una stupenda vista che abbraccia tutta la Val di Chiana.
 Chiusi: Già importantissima in epoca etrusca, Chiusi visse il suo periodo di massimo splendore all'epoca del leggendario Re Porsenna. Importantissimi reperti frutto di scavi archeologici che proseguono con successo anche attualmente, sono visibili presso il "Museo Archeologico Nazionale Etrusco". Di fronte a questo c'è il Duomo, già esistente nel XII secolo e trasformato nel 1585; adiacente all'edificio è stato istituito negli anni '30 il "Museo della Cattedrale".
 Montalcino: E' posta sulla sommità di un colle dominante le valli dell' Orcia, dell'Arbia e dell'Ombrone. Nel giro della città si possono ammirare - oltre gli splendidi panorami -numerose costruzioni medioevali,a cominciare dal palazzo Comunale - antica sede dei Priori - severa costruzione in pietra decorata da stemmi e sormontata da un'alta torre, da monumentali loggiati ad arcate gotiche e a tutto sesto dei sec.XIV -XV, cui seguono la cattedrale in stile neoclassico, costruita su una Pieve del 1000.
 Chianciano: Sicuramente una delle località termali più famose ed importanti d'Italia; peraltro sempre alle acque, è probabilmente legata la presenza di un significativo insediamento umano che avrebbe costituito un grosso centro etrusco-romano. Moltissimi altri reperti di epoca etrusca e romana, alcuni dei quali di recente scoperta sono visibili nel Museo Civico Archeologico "Delle Acque". La città turistico-termale è sorta attigua alla vecchia Chianciano medievale che racchiude in sé i piccoli tesori dell'arte romanica e rinascimentale.
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